贾宝玉与孙悟空，就性格志趣而言，也有几分相像之处。贾宝玉比不得孙悟空，他一无金箍棒，二无七十二变化，三无火眼金睛，四不会腾云驾雾。封建社会对男子安身立命的要求，无非“修身，齐家，治国平天下”。贾宝玉生活的那个社会，男人说了算。女人作为男人的附属品而存在，在家从父，出嫁从夫，夫死从子。尽管没有圆满的结果，但贾宝玉在上述三方面的挑战，无疑在精神层面上未后世留下了一笔可贵的遗产。
两位都酷爱自由，不喜束缚，反叛传统，挑战主流。但贾宝玉比不得孙悟空，他一无金箍棒，二无七十二变化，三无火眼金睛，四不会腾云驾雾……
看贾宝玉出世一节，常常开小差，会想起孙悟空——两位都是石头变的。贾宝玉投生，比起孙悟空来，似更拖泥带水一些。想那孙悟空，尽管后来成了齐天大圣，但出世之时，却是干净利落。《西游记》第一回：“盖自开辟以来，每受天真地秀，日精月华，感之既久，遂灵通之意。内育仙胞，一日迸裂产一石卵，圆球样大。因见风化作一个石猴。五官具备，四肢皆全。”
写贾宝玉出世，曹公绕了一个大圈子，说是当年女娲补天剩下末用的一块灵石，弃之于大荒山无稽崖青埂峰下，此石因见自己无才不得入选，遂日夜悲号，感动了路过此地的茫茫大士和渺渺真人，这一僧一道大展幻术，将那高十二丈、见方二十四丈的巨石（比爆出孙悟空的那块大多了）变成能托在掌中的一块鲜明莹洁的美玉，带去那“昌明隆盛之邦，诗礼簪缨之族，花柳繁华地，温柔富贵乡”去安身乐业。石头到那红尘俗世走了一遭回来，将所历离合悲欢炎凉世态百余万字一段故事刻在身上，被空空道人阅读抄写，复又传入世道。看到后来，却又晕了，贾宝玉竟另有一个前身，乃是赤霞宫神瑛侍者。这神瑛侍者守护着一株随时可能枯萎的绛珠草，日以甘露灌溉，使得这草焕发生机，修成女体。神瑛侍者下世投胎变成贾宝玉，绛珠草也跟去变成了林黛玉。为报灌溉之恩，黛玉“但把我一生所有的眼泪还他，也还得过了”。还泪之说，果是罕闻，而且新鲜，故演绎出了一场感动无数人的悲欢离合涕泗滂沱的大戏。
贾宝玉既是神瑛侍者，那石头呢？贾家公子“一落胎胞，嘴里便衔下一块五彩晶莹的玉来”（又像孙悟空的金箍棒可大可小，放得进耳朵里），上刻“通灵宝玉”四字，贾宝玉的名字，便由此而来——石头成了贾宝玉身上的玉佩了。这也顺理成章，玉石日夜挂在贾宝玉身上，也算是到人世间走了一遭，既是风流公案的见证，又是贾宝玉的护身符，还是他的灵魂。
贾宝玉与孙悟空，就性格志趣而言，也有几分相像之处。
两位都酷爱自由，不喜束缚，反叛传统，挑战主流。区别只在于，孙悟空激励一些，爽快一些，他也有这个条件，天上玉皇，海里龙王，地下阎罗，洞中妖怪，抡棒变大，煞是痛快。贾宝玉比不得孙悟空，他一无金箍棒，二无七十二变化，三无火眼金睛，四不会腾云驾雾。因之他被老爹按住大屁股的时候，他只有乱哭乱叫，舍此无他。
作为十多岁的大男孩贾宝玉他自己肯定没有意识到，他挑战的对象其实很大，乃是整个封建社会的价值观和道德伦理观。后世的理论家们已经替他大抵作了如下的归纳：
第一，他藐视封建社会的人生价值观。封建社会对男子安身立命的要求，无非“修身，齐家，治国平天下”。孔孟这一套，国之纲常，纲常不维，国将倾矣。从这个角度看来，贾宝玉够胆！第十六回，宝玉的姐姐元春被皇上封为贤德妃，“荣宁两处上下内外人等，莫不欢天喜地，独有宝玉置若罔闻”。在人们忙着如何谢恩，如何庆贺之时，“独他一个皆视有如无，毫不介意：因此众人嘲他越发呆了”。本来众人眼里，如今宝二爷成了朝廷内戚，是国舅爷了，历史上多少内戚当政的事，尤其是有国舅爷身份的人，混个一品二品，甚至当宰相的，何止一人，若宝二爷要就此往上爬，云梯已搭就矣，天大好事，他竟然置若罔闻！不仅如此，平日看见读书求取功名的人，他就讥为“禄蠹”；听见让他求取功名的劝导，不管他资格有多老，权威有多高，关系有多亲，一概咒为“入了国贼禄鬼之流”。
贾宝玉虽没有孙悟空那般能耐，甚至没有资格也没有能力充当乱臣，至少，他在贾府中是个彻头彻尾彻里彻外的逆子。
第二，他要颠覆“男尊女卑”的封建伦理观。贾宝玉生活的那个社会，男人说了算。皇榜高中的，朝里当官的，塾中为师的，家中主事的，哪个不是须眉男子！女人作为男人的附属品而存在，在家从父，出嫁从夫，夫死从子。一辈子洒扫庭除，侍候吃喝，铺床叠被，传宗接代。若论发言权，想都别想，一句“头发长，见识短”就横扫了。在贾宝玉的眼里，一切都颠倒过来了。贾氏名言：“实在天地间的灵气，独钟在这些女子身上了！”“我见了女儿便清爽，见了男子便觉浊臭逼人！”这可都是些颠覆性的语言啊！不只跟黛玉宝钗她们是这样，对于身边的丫头，他都和他们亲密无间，打打闹闹，时加呵护，无有大小尊卑之别。
当然，贾宝玉也不是所有女性他都喜欢，都赞美。他也是有区别有选择的。他把女性分为三等，未婚少女是晶莹逛光洁的珍珠；结了婚沾染了男人之气，便失去了光泽，成了死珠子；已婚老妇更是毫无价值的鱼目了。抄检大观园时，宝玉看见那些婆子媳妇们对丫头大打出手，心里咒道，怎么这些女人一沾上了男人之气，就变得那么可恶！大观园里的姐妹们，未嫁时在他眼里都是珍珠，只要有姐妹出嫁，宝玉他都比死了老娘还要难受。他想不通，好好一个女儿，为什么要投入臭男人的怀抱。大家都在园里当珍珠，那有多好！应该说，他的这个想法是不现实的，甚至是畸形的。
第三，他挑战爱情婚姻问题上的家长权威。那个时代，儿女婚事，父母之命，媒妁之言，天经地义。只要门当户对，男女双方甚至都没能打个照面，唢呐一吹，花轿一抬，就成就了终身大事。哪里有机会给你花前月下，让你卿卿我我。就此而言，贾宝玉在整个过程中是比很多人都要幸福的——他竟然在一个相当优美的环境里与自己心爱的人谈了相当长的一段恋爱。他可以大胆表白自己的选择，“什么金玉良缘，我偏说木石前盟”。这也是《红楼梦》区别于其他小说并特别能打动人的地方。
如同孙悟空挑战了如来佛，失败了，被压在了五行山下，后又被唐僧戴了个紧箍咒，你挑着担，我牵着马，西天取经去了。无独有偶，第七十三回的一段文字，直接就把贾宝玉与孙悟空联系起来了。贾宝玉知道明日父亲要找他谈话，“便如孙大圣听见了‘紧箍儿咒’的一般，登时四肢五内，一齐皆不自在起来”。显然，贾宝玉的反叛不可能 取得什么实质性的胜利，他的结局应该说比老孙惨一些也更震撼人心一些。这也是《红楼梦》艺术布局的大手笔。尽管没有圆满的结果，但贾宝玉在上述三方面的挑战，无疑在精神层面上未后世留下了一笔可贵的遗产。
不过话说回来，书中的贾宝玉只不过是个十多岁的男孩，更多的思想上的含义，是后人加在他身上的。确切些说，他只是那个时代的产儿，代表了很大的一群。他们只是消极的破坏者，并非积极的革命者。那个社会的围墙楼宇，就是这帮人将那梁柱一根一根地蛀空了，将那砖瓦一块一块地拆卸了，让它慢慢崩坏的。
